Враждебное отношение банков к Каупервуду, которое вначале сделало необходимым его поездку в Кентукки и другие места, наконец, достигло апогея. Это последовало за попыткой с его стороны выделить средства на строительство эстакад. Час этой новой формы транзитного удобства пробил. Общественность этого требовала. Каупервуд видел, как строилась одна эстакада, линия Саутсайдской аллеи, и другая, Вестсайдская линия метрополитена, предложенная, в основном, как он знал, для того, чтобы вызвать симпатию к этой идее и, таким образом, заставить его противостоять общая франшиза сложна. Он прекрасно понимал, что если он не решит их построить, это сделают другие. Не имело большого значения, что электричество, наконец, стало совершенным фактором тяги и что все его линии вскоре придется переделывать, чтобы соответствовать этому условию, или что ему приходилось тысячами и тысячами оставаться в политическом угрожающем аспекте. Кроме того, теперь он должен окунуться в эту новую сферу, получая привилегии с помощью самых грубых и тончайших форм политического подкупа. Самый серьезный аспект этого был не политический, а скорее финансовый. Надземные дороги в Чикаго из-за малочисленности населения на больших территориях были серьезной проблемой. Стоимость железа, права проезда, подвижного состава и силовых установок была огромной.