Каупервуд безоговорочно верил в будущее уличной железной дороги. В поддержку этой веры он рисковал всем, что мог, на новые выпуски акций новых компаний. Он хотел быть внутри, где только возможно, всегда, хотя это было немного трудно в случае с трамвайными железными дорогами, поскольку он был так молод, когда они начали, и еще не наладил свои финансовые связи, чтобы они имели большое значение. Линия на Пятой и Шестой улицах, открытая совсем недавно, приносила шестьсот долларов в день. Проект строительства линии Западной Филадельфии (Орех и Каштан) находился в стадии реализации, как и линии, занимающие Вторую и Третью улицы, Рэйс и Вайн, Ель и Сосна, Грин и Коутс, Десятую и Одиннадцатую и так далее. Они были разработаны и поддержаны некоторыми влиятельными капиталистами, имевшими влияние в законодательном собрании штата и способными, несмотря на сильный общественный протест, получить привилегии. В воздухе висели обвинения в коррупции. Утверждалось, что улицы имеют ценность и что компании должны платить дорожный налог в размере тысячи долларов за милю. Каким-то образом, однако, эти великолепные гранты были получены, и публика, узнав о прибылях линий Пятой и Шестой улиц, захотела инвестировать. Каупервуд был одним из них, и когда были построены линии Второй и Третьей улиц, он вложил средства в нее, а также в линии Уолнат-стрит и Честнат-стрит.